傻炔,又称张氏炔张氏共轭炔,是一种非常复杂的炔烃,化学式C250H250,相对分子质量约3250,有三种同分异构体。该物质最先由张一鸣教授在锑星(注意,环境很重要)进行武兹反应时制得。α-傻炔和β-傻炔的化学性质十分稳定,但γ-傻炔却极其活泼,非常容易转化为前两种异构体。

基本信息 编辑

正式名:傻炔

鹰文名:Shabacetyne

别名:张氏炔、张氏共轭炔

分子式:C250H250

相对分子质量:3250

物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,融化后转变为淡黄色油状液体,沸点250250℃,是深棕色有刺激性气味的气体

密度:0.999g/cm3

基本化学性质 编辑

不管是哪种同分异构体,都可以燃烧:

C250H250+625O2-点燃→500CO2+250H2O

γ-傻炔可以在锑鉲催化剂的作用下和氯气、氯化氢发生加成反应:

C250H250+126Cl2-锑鉲催化剂→C250H250Cl252

α-傻炔可以和硫酸铜溶液反应,生成一种淡蓝色的笼形包合物:

C250H250+CuSO4+5H2O-→C250H250·CuSO4·5H2O

同分异构体 编辑

傻炔有α、β和γ三种同分异构体:

α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。

β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有极强的稳定性。因此,我们可以认为它具有恶臭性

γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。

制备 编辑

张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属,直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。