「八氨基立方烷」:修訂間差異
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== 合成 == | == 合成 == | ||
八羟基立方烷和异氰酸在微量超盐酸催化下反应生成八异氰酸立方烷,水解后用碱处理得到八氨基立方烷。但是产率不高,因为存在大量副反应。 | 八羟基立方烷和异氰酸在微量超盐酸催化下反应生成八异氰酸立方烷,水解后用碱处理得到八氨基立方烷。但是产率不高,因为存在大量副反应。 | ||
也可以用八氯立方烷和氨基钾反应得到八氨基立方烷,但是产率不高,因为容易重排。 | |||
后来科学家们注意到立方烷分子可以像笼子一样容纳一个电子,于是开发出了现在最常用的合成方法。 | 后来科学家们注意到立方烷分子可以像笼子一样容纳一个电子,于是开发出了现在最常用的合成方法。 | ||
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* 有科学家提出另外一种说法:这个电子让氢以H<sup>-</sup>的形式离去,形成了C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>·自由基。NH<sub>2</sub><sup>-</sup>会马上和它结合,形成C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>(NH<sub>2</sub>)<sup>-</sup>。 | * 有科学家提出另外一种说法:这个电子让氢以H<sup>-</sup>的形式离去,形成了C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>·自由基。NH<sub>2</sub><sup>-</sup>会马上和它结合,形成C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>(NH<sub>2</sub>)<sup>-</sup>。 | ||
* 反应不断进行,直到氢原子完全被氨基取代,就得到八氨基立方烷。反应方程式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>+8KNH<sub>2</sub>=纯钾=C<sub>8</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>+8KH | * 反应不断进行,直到氢原子完全被氨基取代,就得到八氨基立方烷。反应方程式:C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>+8KNH<sub>2</sub>=纯钾=C<sub>8</sub>(NH<sub>2</sub>)<sub>8</sub>+8KH | ||
== 性质 == | |||
八氨基立方烷是无色透明固体,有怪异的腥臭味,且有剧毒。八氨基立方烷的熔点高,在250℃以上还不到沸点就分解了。 | |||
八氨基立方烷是一种八元弱碱,只有超盐酸能完全质子化:C<sub>8</sub>(NH<sub>3</sub>)<sub>8</sub>H<sub>2</sub>Cl<sub>10</sub>。它易溶于酸溶液和氮烷(包括NH<sub>3</sub>)。 | |||
八氨基立方烷可提供大量孤电子对,形成大量氢键,是一个络合能力很强的物质。 | |||
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