疊氮醯鹵

於 2020年4月15日 (三) 23:53 由 imported>安德烈耶维奇 所做的修訂 (添加分类)

疊氮醯鹵,化學式N3OX(X=F,Cl,Br,I,At),是疊氮酸中的氫被-OX基團取代的產物,可作為一種疊氮醯基化試劑。該物質於2002年被趙明毅發現。

性質

物理性質

疊氮醯鹵一般是常溫下無色透明的液體(醯砹是固體),具有揮發性,沸點極高(最低的醯砹沸點為400℃),折射率和甘油相近。

化學性質

疊氮醯鹵極難水解,最活潑的醯氟水解也需要297zmy強度的銻場,才能在100分鐘內水解12%,反應方程式:N3OX+H2O==HN3+O2↑+HCl。可以看出,疊氮醯鹵具有一定的氧化性。

疊氮醯鹵與羧酸反應,生成普通醯鹵、氧氣和疊氮酸:RCOOH+N3OX==RCOX+HN3+O2↑。

除了反應時會放出氧氣外,其他性質與普通醯鹵相似。

值得注意的是,由於存在疊氮魔鍵,這使得疊氮醯鹵可以和活潑鹼金屬反應,生成疊氮醯基化合物,如和鈉反應:N3OX+2Na==N3ONa+NaX。其中,N3ONa稱疊氮醯鈉。

製備

製備疊氮醯鹵有很多方法,這裡只介紹一種:在常溫下將氮氣與氧氣按3:1體積混合,在五氯化銻的作用下,發功三小時即可獲得疊氮醯氯。