季戊四酸

根據由銻星著名超理學家委員會通過的相關法案，本條目介紹的對象受到相關機構的較嚴格管控。

季戊四酸（鷹語： Methanetetracarboxylic acid，簡稱：MTTBA）是一種有機強酸，化學式為C(COOH)₄或H₄PTRA，又稱三羧基乙酸，四羧基碳，四羧基甲烷，季戊四醇酸，在地球上，這是一種很不穩定的物質，常溫下會劇烈的脫羧，但是在銻場的作用下，這種物質在60°C以上時才會緩慢脫羧，其脫羧產物包含了甲烷，乙酸，丙二酸和二氧化碳。具有腐蝕性，其酸性略弱於三氟乙酸，屬於比碘酸和三氯乙酸強的強酸，也是很常用的化工原料。

季戊四酸由於具有很強的腐蝕性和刺激性，故它在銻宙多個星球已經被列為了半管制品，受到了中等強度的管控，但其3%水溶液常用於治療體表真菌感染，因腐蝕性較低而不受任何管控。

碲球人尚未製得,但己製得其鹽和酯。

歷史

季戊四酸最早由古氮星人於公元前4000年從礦物與硫酸氫鈉混合蒸餾中分離出來，那時候銻宙的科技水平才相當於地球上的唐朝前期，但是已經出現了玻璃儀器和三酸，氮星人當時稱其為「鏹醋「，意思是「具有強烈腐蝕性的白醋類似物」，目前發現的氮星對於季戊四酸最早的描述文獻是《膏烷經》，它描述季戊四酸的片段被收藏在氮星國家博物館中，其原文如下：

《膏烷經》澀水卷原文：
取鏹芒[1]三兩，玢[2]戊[3]兩，置鼎[4]中，就鼎下生火，以竹筒入鼎口，取杯置竹筒末，及鼎中石皆消之，杯有白醋如物，是鏹醋也。 鏹醋者，味甚澀，乃其溴過[5]，能令人淚潸流涕[6]，不可近也，強燒則消殘而盡，不復返焉。
注釋：[1]鏹芒：指硫酸氫鈉。 [2]玢：銻酸銅礦，氮星上此礦含有少量季戊四酸二氫銅雜質，故可以用來製造季戊四酸。[3]戊：五 [4]鼎：這裡是對所有燒瓶的統稱，氮星古代無各種燒瓶之分。 [5]此部分只有一個字，在出土前就被破壞，故已不可考，溴，通「嗅」，氣味 [6]流涕：這裡指令人鼻子不舒服

2001年，人們又發現了氟星出土的公元前3300年的古書籍《弗藥記》中也有又關於類似於季戊四酸物質的紀錄，但無法確認它是不是季戊四酸。

120年，季戊四酸已經實現了量化生產，當時人們採用水解四氰化碳的方式製造該物質，但因為四氰化碳強大的毒性，目前此方法僅在砷星和氰星被採用。2008年，根據銻際衛生組織的禁用食品添加劑名錄，季戊四酸因為「具有潛在致癌性」而被列入禁用食品添加劑名單，但其酸式鹽仍然允許被使用，在此之前它主要作為酸味劑使用。

性質

電離與酸性

羧基是一種很強的拉電子基團，根據誘導效應，季戊四酸是一種強酸，其在水中電離分為四步：

C₅O₈H₄ → C₅O₈H₃^- + H⁺ pKa=0.43

C₅O₈H₃^- ⇌ C₅O₈H₂^2- + H⁺ pKa=2.42

C₅O₈H₂^2- ⇌ C₅O₈H^3- + H⁺ pKa=4.7

C₅O₈H^3- ⇌ C₅O₈^4- + H⁺ pKa=7.9

其中第一步電離已經可以達到強酸水平，而後三步電離程度甚少，所以季戊四酸四鈉的水溶液是強鹼性的，其飽和水溶液，而如果在季戊四酸四鈉的乙醚溶液中加入氨基屎，那它還可以給出一個羧基，變成一個C(COO)₃^5-碳負離子，這個碳負離子在水中鹼性甚至超過了氫氧化銫，會直接劇烈地水解為叔丁三酸根，一般的鹼無法做到將季戊四酸上的一個羧基脫下，同時氨基屎被變成了羧基合氨基屎陽離子，目前，超理學家發現了濃硫鹼和甲基氛的混合物可以可逆的脫下季戊四酸第二個羧基合第三個羧基，過量的金屬銫也有可能會將季戊四酸變成裸露的C^4-。

鹼性

目前還未發現有季戊四酸作為質子鹼的化合物，哪怕是氟氦化氫也難以質子化該酸，其原因之一是在於四個羧基加大了位阻，使得中心的碳原子極為惰性。

有機合成

季戊四酸和一般的有機酸一樣，可以進行多數有機反應，與一般的酸不同的是，它在醯化反應上更為活潑，可作為一種醯化試劑使用。

在被氫化還原時，季戊四酸有兩種還原途徑，一種是脫去羧基，並形成甲烷和甲酸，甲酸繼續被還原為甲醇，另外一種則是直接形成季戊四醇，兩種反應同時進行，為使用季戊四酸製備季戊四醇帶來很大的麻煩。

季戊四酸通過五溴化磷溴化成季戊四醯溴，再通過以下途徑可以製備魚形胺（第二步反應中再次加入水是為了大量水解掉副產物）

鹽類

季戊四酸作為一種四元酸，具備許多不同的酸根陰離子，包括了季戊四酸三氫根，季戊四酸二氫根，季戊四酸氫根和季戊四酸根，其中以季戊四酸三氫鹽和季戊四酸鹽最為常見，在pH=10.5的溶液中，季戊四酸鹽主要以季戊四酸根和季戊四酸氫根的形式存在，也具有微量的季戊四酸二氫根，但季戊四酸三氫根和季戊四酸幾乎不存在，在pH=7.0左右時，季戊四酸鹽主要以季戊四酸勤奮根和季戊四酸一氫根的形式存在，pH=1.0時，此時溶液中存在大量的季戊四酸三氫根和少量的季戊四酸，可見其鹽存在形式類似於磷酸鹽，但是其正鹽鹼性更弱。

季戊四酸鹽和季戊四酸一氫鹽幾乎全部都是難溶於水的，而季戊四酸二氫鹽溶解性也不強，但是季戊四酸三氫鹽在水中幾乎都是易溶於水的，下列是一些有關於季戊四酸鹽溶解性的表格：

	PTRA4-	HPTRA3-	H2PTRA2-	H3PTRA-
Na+	易溶
NH4+
K+	易溶	可溶
Cs+	易溶			略溶
Mg2+	難溶	難溶	微溶	易溶
Ca2+	難溶	難溶	微溶	易溶
Ba2+	難溶	難溶 （微溶於沸水）	微溶	易溶
Al3+	雙水解			易溶
Ga3+	雙水解		可溶	易溶
Sn2+	難溶	難溶	微溶	可溶
Sn4+	雙水解		不存在	分解
Pb2+	極難溶	難溶	難溶	略溶 （溶於沸水）
Sb3+	雙水解			水解
Bi3+				可溶

季戊四酸四鈉的氫氧化鈉溶液在碲球上是穩定的,碲球人也已製得。

用途

主要用於治療體表真菌感染，或作為絡合劑使用，也是生產鎮暴化學武器季戊四醯氯的前體，常見於醫藥和電鍍。