烷基八氮

烷基八氮（Alkyloctazote）是一類有機物，分子中含有八氮雜九元環，最簡單、最常見的烷基八氮是亞甲基八氮（methyleneoctazote），結構式如圖。

化學性質

烷基八氮結構極不穩定，在碲球上不可能穩定存在，在銻星的銻場下雖然可以存在，但也極易分解。在運動場中較為穩定。

烷基八氮分解產生氮、氰和氨，容易引起爆炸：3CH₂N₈==3(CN)₂↑+NH₃↑+10N₂↑。

用途

烷基八氮是一種炸藥，但其威力和爆炸強度不如鉲雜菲和銻蒽銻高，所以銻星幾乎不使用烷基八氮。但在沒有銻場的環境下，它仍是一種優秀的炸藥，在其他星球廣泛使用。

製取

亞甲基八氮可由苯氮和烷氮在酸的催化中合成（3CNH₅+4N₆==3NH₃↑+3CH₂N₈）此反應的機理主要分為3步。 第一步：苯氮和烷氮反應產生偶氮甲胺。反應機理如下：

此反應中，第一步是苯氮和烷氮的[2+2]環加成反應。烷氮中的魔鍵反應活性較高，可以與芳香性的苯氮發生環加成。一次加成以後，苯氮的芳香性結構被破壞，會迅速地加成第二次、第三次，得到三甲基三氨基六氫苯氮。一般來說，主要產生均-三甲基三氨基六氫苯氮（圖示結構），也有少量的偏-三甲基三氨基六氫苯氮。有多個氨基的六氫苯氮由於孤對電子斥力，很容易發生裂解，產生三分子偶氮甲胺（一般為順式）。偏-三甲基三氨基六氫苯氮可能會發生另一種裂解，除了產生偶氮甲胺以外，還產生偶氮胺和偶氮甲烷，前者互變為疊氮化銨，後者互變為甲醛甲腙。這解釋了反應的兩種主要副產物。

第二步：偶氮甲胺在酸的催化下脫去氨基，產生重氮甲烷。

同位素標記實驗表明，產物中的氮全部來自苯氮，而氨中的氮全部來自烷氮；氫原子分布混亂。證實了這個機理。另外，上一步的副產物，偶氮胺和偶氮甲烷，也能在酸催化下發生類似反應，分別產生疊氮化銨和甲醛甲腙，反應式如下：

第三步：重氮甲烷和苯氮反應，經並環中間體，得到亞甲基八氮。

如圖所示，重氮甲烷先和苯氮發生[3+2]環加成反應，形成並環中間體，此中間體隨後發生6π-電開環，得到亞甲基八氮。

另外，上一步產生的疊氮負離子也能發生類似反應，產生九氮負離子，此離子有10個π電子，滿足4n+2規則，具有芳香性，特別穩定。

在實驗中，一般採用如下流程：

在三口燒瓶中加入適量苯氮，放入少量乙醚，加一滴超鹽酸。放入銻制攪拌磁子。在三口燒瓶的中間口上插入溫度計，用玻璃管從左口中以100mL/min的速度通入烷氮，從右口中排氣，排出的氣體經防倒吸裝置後通入水中，用於吸收氨氣，並回收不溶於水的烷氮。把三口燒瓶放在具有加熱、攪拌、發功功能的攪拌器上，設置加熱溫度為35℃，攪拌速度適當，發功銻場強度為0.1ZMY。反應2小時。結束反應，停止通入烷氮，將三口燒瓶取下，瓶中物質倒入環己烷和0.1mol/L SbCl5水溶液的混合物中，搖勻，靜置分層。此時，亞甲基八氮和苯氮溶於環己烷，在上層。甲醛甲腙在酸性的水溶液中水解，產生甲醛和甲肼，被SbCl5氧化成二氧化碳和氮氣，同時產生SbCl3。九氮化銨和三價銻、五價銻都能產生配合物，溶於水中。分液，棄去水層，留下有機層。亞甲基八氮中，亞甲基上的氫具有弱酸性。拔氫後的負離子與Cs+形成的鹽既不溶於水，也不溶於環己烷。因此，用濃氫氧化銫溶液處理有機層，可得到大量沉澱。過濾，用少量乙醇洗滌沉澱。最後，把沉澱溶於稀鹽酸，重新得到游離的亞甲基八氮，它的密度比水大，沉在下層。分液即得純淨的亞甲基八氮。