编辑“︁Sm反应”︁
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== 简介 == | |||
S<sub>m</sub>反应（ '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction）是一种亲核取代反应机理。 | S<sub>m</sub>反应（ '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction）是一种亲核取代反应机理。 | ||
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该反应涉及到一个极强的亲核试剂（Nu）和一个底物（此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例）。 | 该反应涉及到一个极强的亲核试剂（Nu）和一个底物（此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例）。 | ||
首先向反应体系发功，将Nu的 | 首先向反应体系发功，将Nu的孤对电子激发到2m轨道上（激发态亲核试剂用Nu*表示）。 | ||
Nu*进攻底物，与其形成一个2m配键，形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>，这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型，但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 | Nu*进攻底物，与其形成一个2m配键，形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>，这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型，但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 | ||
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然后离去基团离去（这里是甲基负离子，Me<sup>-</sup>），2m电子退激发到sp<sub>3</sub>杂化轨道上，得到取代产物NuCMe<sub>3</sub> | 然后离去基团离去（这里是甲基负离子，Me<sup>-</sup>），2m电子退激发到sp<sub>3</sub>杂化轨道上，得到取代产物NuCMe<sub>3</sub> | ||
反应方程式： | 反应方程式： | ||