「Sm反应」:修訂間差異
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S<sub>m</sub>反应( '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction)是一种亲核取代反应机理。 | S<sub>m</sub>反应( '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction)是一种亲核取代反应机理。 | ||
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然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me<sup>-</sup>),2m电子退激发到sp<sub>3</sub>杂化轨道上,得到取代产物NuCMe<sub>3</sub> | 然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me<sup>-</sup>),2m电子退激发到sp<sub>3</sub>杂化轨道上,得到取代产物NuCMe<sub>3</sub> | ||
反应方程式:<math>Nu+CMe_4 \ | 反应方程式:<math>Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_- \xrightarrow {very fast} NuCMe_3+Me-</math> | ||
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於 2024年6月3日 (一) 15:14 的最新修訂
Sm反應( M-orbital Substitution reaction)是一種親核取代反應機理。
反應過程[編輯]
該反應涉及到一個極強的親核試劑(Nu)和一個底物(此處以四甲基甲烷CMe4為例)。
首先向反應體系發功,將Nu的一對電子激發到2m軌道上(激發態親核試劑用Nu*表示)。
Nu*進攻底物,與其形成一個2m配鍵,形成負離子中間體[NuCMe4]-,這是決定速率的一步。中間體一般為三角雙錐型,但如果親核試劑位阻很大也能形成四角錐型。
然後離去基團離去(這裡是甲基負離子,Me-),2m電子退激發到sp3雜化軌道上,得到取代產物NuCMe3
反應方程式:$ Nu+CMe_{4}\xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_{4}\xrightarrow {slow} [NuCMe_{4}]_{-}\xrightarrow {veryfast} NuCMe_{3}+Me- $