Sm反应:修订间差异
外观
imported>Lyx0718 以“== 简介 == S<sub>m</sub>反应( '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction)是一种亲核取代反应机理。 == 反应过程 == 该反应涉及到一个...”为内容创建页面 |
imported>Lyx0718 无编辑摘要 |
||
第5行: | 第5行: | ||
该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。 | 该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。 | ||
首先向反应体系发功,将Nu的 | 首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。 | ||
Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 | Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。 |
2017年7月12日 (三) 01:52的版本
简介
Sm反应( M-orbital Substitution reaction)是一种亲核取代反应机理。
反应过程
该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe4为例)。
首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。
Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe4]-,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。
然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me-),2m电子退激发到sp3杂化轨道上,得到取代产物NuCMe3
反应方程式: