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Sm反应:修订间差异

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该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。
该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe<sub>4</sub>为例)。


首先向反应体系发功,将Nu的对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。
首先向反应体系发功,将Nu的对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。


Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。
Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup>,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。

2017年7月12日 (三) 01:52的版本

简介

Sm反应( M-orbital Substitution reaction)是一种亲核取代反应机理。

反应过程

该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe4为例)。

首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。

Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe4]-,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。

然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me-),2m电子退激发到sp3杂化轨道上,得到取代产物NuCMe3

反应方程式: