Sm反应:修订间差异
外观
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S<sub>m</sub>反应( '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction)是一种亲核取代反应机理。 | S<sub>m</sub>反应( '''M'''-orbital '''S'''ubstitution reaction)是一种亲核取代反应机理。 | ||
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反应方程式:<math>Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_- \xrightarrow {very fast} NuCMe_3+Me-</math> | 反应方程式:<math>Nu+CMe_4 \xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {slow}[NuCMe_4]_- \xrightarrow {very fast} NuCMe_3+Me-</math> | ||
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2021年12月28日 (二) 04:25的版本
Sm反应( M-orbital Substitution reaction)是一种亲核取代反应机理。
反应过程
该反应涉及到一个极强的亲核试剂(Nu)和一个底物(此处以四甲基甲烷CMe4为例)。
首先向反应体系发功,将Nu的一对电子激发到2m轨道上(激发态亲核试剂用Nu*表示)。
Nu*进攻底物,与其形成一个2m配键,形成负离子中间体[NuCMe4]-,这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型,但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。
然后离去基团离去(这里是甲基负离子,Me-),2m电子退激发到sp3杂化轨道上,得到取代产物NuCMe3
反应方程式:$ Nu+CMe_{4}\xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_{4}\xrightarrow {slow} [NuCMe_{4}]_{-}\xrightarrow {veryfast} NuCMe_{3}+Me- $