Sm反應

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簡介

Sm反應( M-orbital Substitution reaction)是一種親核取代反應機理。

反應過程

該反應涉及到一個極強的親核試劑(Nu)和一個底物(此處以四甲基甲烷CMe4為例)。

首先向反應體系發功,將Nu的孤對電子激發到2m軌道上(激發態親核試劑用Nu*表示)。

Nu*進攻底物,與其形成一個2m配鍵,形成負離子中間體[NuCMe4]-,這是決定速率的一步。中間體一般為三角雙錐型,但如果親核試劑位阻很大也能形成四角錐型。

然後離去基團離去(這裏是甲基負離子,Me-),2m電子退激發到sp3雜化軌道上,得到取代產物NuCMe3

反應方程式: