Sm反應
簡介
Sm反應( M-orbital Substitution reaction)是一種親核取代反應機理。
反應過程
該反應涉及到一個極強的親核試劑(Nu)和一個底物(此處以四甲基甲烷CMe4為例)。
首先向反應體系發功,將Nu的一對電子激發到2m軌道上(激發態親核試劑用Nu*表示)。
Nu*進攻底物,與其形成一個2m配鍵,形成負離子中間體[NuCMe4]-,這是決定速率的一步。中間體一般為三角雙錐型,但如果親核試劑位阻很大也能形成四角錐型。
然後離去基團離去(這裡是甲基負離子,Me-),2m電子退激發到sp3雜化軌道上,得到取代產物NuCMe3
反應方程式:解析失败 (SVG(MathML可通过浏览器插件启用):从服务器“https://wikimedia.org/api/rest_v1/”返回无效的响应(“Math extension cannot connect to Restbase.”):): Nu+CMe_4 \xrightarrow {发功} Nu*+CMe_4 \xrightarrow {慢}[NuCMe<sub>4</sub>]<sup>-</sup> \xrightarrow {非常快} NuCMe<sub>3</sub>+Me<sup>-</sup>