Sm反应

S_m反应（ M-orbital Substitution reaction）是一种亲核取代反应机理。

反应过程

该反应涉及到一个极强的亲核试剂（Nu）和一个底物（此处以四甲基甲烷CMe₄为例）。

首先向反应体系发功，将Nu的一对电子激发到2m轨道上（激发态亲核试剂用Nu*表示）。

Nu*进攻底物，与其形成一个2m配键，形成负离子中间体[NuCMe₄]^-，这是决定速率的一步。中间体一般为三角双锥型，但如果亲核试剂位阻很大也能形成四角锥型。

然后离去基团离去（这里是甲基负离子，Me^-），2m电子退激发到sp₃杂化轨道上，得到取代产物NuCMe₃

反应方程式：$ Nu+CMe_{4}\xrightarrow {Sb} Nu*+CMe_{4}\xrightarrow {slow} [NuCMe_{4}]_{-}\xrightarrow {veryfast} NuCMe_{3}+Me- $