「傻炔」:修訂間差異
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'''傻炔''',又称'''张氏炔'''、'''张氏共轭炔''',是一种非常复杂的炔烃,化学式C<sub>250</sub>H<sub>250</sub>,相对分子质量约3250,有三种同分异构体。该物质最先由[[张钇鸣|张一鸣]]教授在[[锑星]](注意,环境很重要)进行武兹反应时制得。α-傻炔和β-傻炔的化学性质十分稳定,但γ-傻炔却极其活泼,非常容易转化为前两种异构体。 | |||
== 基本信息 == | == 基本信息 == | ||
正式名:傻炔 | 正式名:傻炔 | ||
鹰文名 | 鹰文名:Shabacetyne | ||
别名:张氏炔、张氏共轭炔 | 别名:张氏炔、张氏共轭炔 | ||
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相对分子质量:3250 | 相对分子质量:3250 | ||
物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,转变为淡黄色油状液体 | 物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,融化后转变为淡黄色油状液体,沸点250250℃,是深棕色有刺激性气味的气体 | ||
密度:0.999g/cm<sup>3</sup> | 密度:0.999g/cm<sup>3</sup> | ||
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α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。 | α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。 | ||
β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有稳定性。因此,我们可以认为它具有 | β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有极强的稳定性。因此,我们可以认为它具有[[恶臭性]]。 | ||
γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。 | γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。 | ||
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== 制备 == | == 制备 == | ||
张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属[[钫]],直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。 | 张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属[[钫]],直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。 | ||
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於 2024年5月5日 (日) 03:16 的最新修訂
傻炔,又稱張氏炔、張氏共軛炔,是一種非常複雜的炔烴,化學式C250H250,相對分子質量約3250,有三種同分異構體。該物質最先由張一鳴教授在銻星(注意,環境很重要)進行武茲反應時製得。α-傻炔和β-傻炔的化學性質十分穩定,但γ-傻炔卻極其活潑,非常容易轉化為前兩種異構體。
基本信息[編輯]
正式名:傻炔
鷹文名:Shabacetyne
別名:張氏炔、張氏共軛炔
分子式:C250H250
相對分子質量:3250
物理性質(銻星環境):常溫下為無色蠟狀固體,熔點250℃,融化後轉變為淡黃色油狀液體,沸點250250℃,是深棕色有刺激性氣味的氣體
密度:0.999g/cm3
基本化學性質[編輯]
不管是哪種同分異構體,都可以燃燒:
C250H250+625O2-點燃→500CO2+250H2O
γ-傻炔可以在銻鉲催化劑的作用下和氯氣、氯化氫發生加成反應:
C250H250+126Cl2-銻鉲催化劑→C250H250Cl252
α-傻炔可以和硫酸銅溶液反應,生成一種淡藍色的籠形包合物:
C250H250+CuSO4+5H2O-→C250H250·CuSO4·5H2O
同分異構體[編輯]
傻炔有α、β和γ三種同分異構體:
α-傻炔是一種球狀結構,每個碳原子有三條共價鍵和其他碳原子相連,剩餘的一條鍵和氫原子相連。由於這種結構,使得其化學性質十分穩定,需要在1000MPa的壓強下才能燃燒。
β-傻炔是一種類似芳香化合物的250元大環,同樣的,碳原子之間形成了一種特殊的鍵——超作用離域大π鍵,這使得其在一定程度上具有極強的穩定性。因此,我們可以認為它具有惡臭性。
γ-傻炔是一種單、雙、三鍵交替相連的長碳鏈結構。由於在整個碳鏈上形成了電子云流動,使得其極易出現累積二烯烴的結構,因此,γ-傻炔很容易發生自身加成而成環,即β-傻炔。
製備[編輯]
張一鳴教授在製備這種化合物時採用了武茲反應,即將各種一鹵取代的鏈狀脂肪烴混合,加入了大量的金屬鈁,直接製得了γ-傻炔。由於其很快異構化,因此最終收集產物時只獲得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。