傻炔:修订间差异
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'''傻炔''',又称'''张氏炔'''、'''张氏共轭炔''',是一种非常复杂的炔烃,化学式C<sub>250</sub>H<sub>250</sub>,相对分子质量约3250,有三种同分异构体。该物质最先由[[张钇鸣|张一鸣]]教授在[[锑星]](注意,环境很重要)进行武兹反应时制得。α-傻炔和β-傻炔的化学性质十分稳定,但γ-傻炔却极其活泼,非常容易转化为前两种异构体。 | |||
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正式名:傻炔 | 正式名:傻炔 | ||
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别名:张氏炔、张氏共轭炔 | 别名:张氏炔、张氏共轭炔 | ||
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相对分子质量:3250 | 相对分子质量:3250 | ||
物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,转变为淡黄色油状液体 | 物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,融化后转变为淡黄色油状液体,沸点250250℃,是深棕色有刺激性气味的气体 | ||
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α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。 | α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。 | ||
β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有稳定性。因此,我们可以认为它具有 | β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有极强的稳定性。因此,我们可以认为它具有[[恶臭性]]。 | ||
γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。 | γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。 | ||
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== 制备 == | == 制备 == | ||
张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属[[钫]],直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。 | 张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属[[钫]],直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。 | ||
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2024年5月5日 (日) 03:16的最新版本
傻炔,又称张氏炔、张氏共轭炔,是一种非常复杂的炔烃,化学式C250H250,相对分子质量约3250,有三种同分异构体。该物质最先由张一鸣教授在锑星(注意,环境很重要)进行武兹反应时制得。α-傻炔和β-傻炔的化学性质十分稳定,但γ-傻炔却极其活泼,非常容易转化为前两种异构体。
基本信息[编辑]
正式名:傻炔
鹰文名:Shabacetyne
别名:张氏炔、张氏共轭炔
分子式:C250H250
相对分子质量:3250
物理性质(锑星环境):常温下为无色蜡状固体,熔点250℃,融化后转变为淡黄色油状液体,沸点250250℃,是深棕色有刺激性气味的气体
密度:0.999g/cm3
基本化学性质[编辑]
不管是哪种同分异构体,都可以燃烧:
C250H250+625O2-点燃→500CO2+250H2O
γ-傻炔可以在锑的作用下和氯气、氯化氢发生加成反应: 催化剂
C250H250+126Cl2-锑
催化剂→C250H250Cl252α-傻炔可以和硫酸铜溶液反应,生成一种淡蓝色的笼形包合物:
C250H250+CuSO4+5H2O-→C250H250·CuSO4·5H2O
同分异构体[编辑]
傻炔有α、β和γ三种同分异构体:
α-傻炔是一种球状结构,每个碳原子有三条共价键和其他碳原子相连,剩余的一条键和氢原子相连。由于这种结构,使得其化学性质十分稳定,需要在1000MPa的压强下才能燃烧。
β-傻炔是一种类似芳香化合物的250元大环,同样的,碳原子之间形成了一种特殊的键——超作用离域大π键,这使得其在一定程度上具有极强的稳定性。因此,我们可以认为它具有恶臭性。
γ-傻炔是一种单、双、三键交替相连的长碳链结构。由于在整个碳链上形成了电子云流动,使得其极易出现累积二烯烃的结构,因此,γ-傻炔很容易发生自身加成而成环,即β-傻炔。
制备[编辑]
张一鸣教授在制备这种化合物时采用了武兹反应,即将各种一卤取代的链状脂肪烃混合,加入了大量的金属钫,直接制得了γ-傻炔。由于其很快异构化,因此最终收集产物时只获得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。