傻炔
傻炔,又稱張氏炔、張氏共軛炔,是一種非常複雜的炔烴,化學式C250H250,相對分子質量約3250,有三種同分異構體。該物質最先由張一鳴教授在銻星(注意,環境很重要)進行武茲反應時製得。α-傻炔和β-傻炔的化學性質十分穩定,但γ-傻炔卻極其活潑,非常容易轉化為前兩種異構體。
基本信息[編輯]
正式名:傻炔
鷹文名:Shabacetyne
別名:張氏炔、張氏共軛炔
分子式:C250H250
相對分子質量:3250
物理性質(銻星環境):常溫下為無色蠟狀固體,熔點250℃,融化後轉變為淡黃色油狀液體,沸點250250℃,是深棕色有刺激性氣味的氣體
密度:0.999g/cm3
基本化學性質[編輯]
不管是哪種同分異構體,都可以燃燒:
C250H250+625O2-點燃→500CO2+250H2O
γ-傻炔可以在銻鉲催化劑的作用下和氯氣、氯化氫發生加成反應:
C250H250+126Cl2-銻鉲催化劑→C250H250Cl252
α-傻炔可以和硫酸銅溶液反應,生成一種淡藍色的籠形包合物:
C250H250+CuSO4+5H2O-→C250H250·CuSO4·5H2O
同分異構體[編輯]
傻炔有α、β和γ三種同分異構體:
α-傻炔是一種球狀結構,每個碳原子有三條共價鍵和其他碳原子相連,剩餘的一條鍵和氫原子相連。由於這種結構,使得其化學性質十分穩定,需要在1000MPa的壓強下才能燃燒。
β-傻炔是一種類似芳香化合物的250元大環,同樣的,碳原子之間形成了一種特殊的鍵——超作用離域大π鍵,這使得其在一定程度上具有極強的穩定性。因此,我們可以認為它具有惡臭性。
γ-傻炔是一種單、雙、三鍵交替相連的長碳鏈結構。由於在整個碳鏈上形成了電子云流動,使得其極易出現累積二烯烴的結構,因此,γ-傻炔很容易發生自身加成而成環,即β-傻炔。
製備[編輯]
張一鳴教授在製備這種化合物時採用了武茲反應,即將各種一鹵取代的鏈狀脂肪烴混合,加入了大量的金屬鈁,直接製得了γ-傻炔。由於其很快異構化,因此最終收集產物時只獲得了79%的α-傻炔和21%的β-傻炔。